השומר

בתקופת העלייה הראשונה, בתקופת השנים 1881–1904, הוקמו ברחבי ארץ ישראל כ-20 מושבות. מושבות אלו הצליחו אמנם לתקוע יתד התיישבותי בארץ ישראל, אך הן נתקלו בקשיים כלכליים חמורים, וזמן קצר לאחר ייסודן נאלצו לפנות ולהסתמך על תרומות, ובמיוחד על ממונו של "הנדיב הידוע", הברון אדמונד ג'יימס דה רוטשילד, עד אשר ניהולן של מושבות רבות עבר לידי פקידיו. אף שחלק מהמושבות קשרו יחסי שכנות סבירים עם שכניהן הערבים, סבלו רבות מהן מהתנכלויות, מהתקפות וממכת גנבות. אחת הסיבות העיקריות להתנכלויות הייתה סכסוכי קרקעות. חלק ניכר מאדמות המושבות נקנו ממשפחות עירוניות עשירות, שראשיהן כונו "אפנדים". קודם למכירת האדמות הוחכרו אלה לתושבים מקומיים, "אריסים". האריסים, שמלכתחילה ראו את האפנדים כמי שגזלו את אדמותיהם, לא ראו בעין יפה את הגעת המתיישבים היהודים, מתוך חשש שאלו ינשלו אותם מאדמתם. קשיים נוספים עלו מול השבטים הבדואים, אשר נהגו להתעלם מזכויות קניין על אדמות ועל מקורות מים. במסורת הבדואית היו נהוגים חוקים שונים הקשורים לקניין על קרקע, יבול ומים בתלות בעונות השנה; משום כך נתגלעו עִמם סכסוכים על השימוש באדמות המושבות לצורכי מרעה ובבארות לצורך השקיית הצאן. נוסף על כך, היות שהשלטון העות'מאני המרכזי התנגד באופן כללי להתיישבות יהודים בארץ ישראל, היו רבים שראו במתיישבים היהודים כ"ואלד אל מיתה" (ערבית: כמי שדמם מותר), וברכושם – כהפקר.

ההתנכלויות ומכת הגנבות הביאו את המתיישבים להתארגן להגנה עצמית ולשמירה, שהתבססה בתחילה על אנשי המושבות. בחלוף הזמן החלו המושבות להעסיק בשמירה תושבים מקומיים – ערבים, מוגרבים, וצ'רקסים. בעקבות מעבר המושבות לאפוטרופסות הברון ולניהול רוב המושבות על ידי פקידיו, גברה מגמת העסקתם של שומרים ערבים. פקידי הברון, בניסיון למנוע סכסוכים, העדיפו לשכור את השומרים המקומיים על מנת להבטיח את ביטחון המושבות. בנוסף נהגו פקידי הברון לשלם 'בקשיש' (שוחד) לבעלי שררה עות'מאניים על מנת להבטיח את ביטחון המושבות ויחס אוהד כלפיהם.

בשנת 1900 החליט הברון רוטשילד לצמצם בצורה משמעותית את תמיכתו ביישוב בארץ ישראל, ולהעביר את ניהול המושבות לידי חברת יק"א. בעקבות כך, היו השנים 1900–1904 שנות משבר כלכלי וחברתי עבור המושבות, ובעקבות המשבר הכלכלי חלה ירידה גם במקצועיות השמירה במושבות.

בשלהי תקופת העלייה הראשונה (1904) הייתה נהוגה במיעוטן של המושבות שמירה מעורבת. בפתח תקווה ראש השומרים היה אברהם שפירא, שנודע כ"מוכתר" המושבה וזכה לכבוד רב מהתושבים היהודים, הערבים וגם מהשלטונות העות'מאנים. שפירא העסיק שומרים ערבים ויהודים באתרים רבים. בין היתר עבדו אצל שפירא אלכסנדר זייד ויחזקאל חנקין, ממקימי ארגון השומר בעתיד, כשומרים. ברוב המושבות התבססה השמירה על שומרים ערבים וצ'רקסים. במקרים רבים נחשבו שומרים אלו לתקיפים המקומיים, כך ששמם לבדו הספיק להרתיע את גנבי הסביבה מלהתקרב למושבות, ולעיתים הם אפילו לא נזקקו להופיע לשמירה. במקרים אחרים השומרים היו למעשה מנהיגי הכנופיות המקומיות, והתשלום על השמירה היווה דמי חסות להבטחת שלום המושבות. לעיתים, ראו השומרים את עצמם כבעלי הבית במושבות, וביניהם לבין האיכרים שררו יחסים מתוחים, שאף נגררו במקרים אחדים להרמת ידיים והכאת איכרים. בראשית המאה העשרים מנתה אוכלוסיית ארץ ישראל כחצי מיליון נפש, מהם כ-55 אלף יהודים, רובם אנשי היישוב הישן ומיעוטם אנשי היישוב החדש – אנשי העלייה הראשונה ובני היישוב הישן שהצטרפו אליהם. השאיפה להקים ריבונות עברית בארץ ישראל, על פי רעיונות התנועה הציונית, הייתה משותפת לרבים בציבור זה, למול מגמות שונות ומנוגדות בכלל היישוב ובעולם היהודי בכללו.

בשנת 1904, בעקבות גל פוגרומים במזרח אירופה, החל גל עלייה יהודית לארץ ישראל, שנודע בשם "העלייה השנייה". בתודעתם של הבאים לארץ ישראל בשנות התקופה השתלבו יסודות של עלייה ושל הגירה: מסורת ואמונה, לאומיות יהודית וציונות, פליטות ונרדפוּת בארצות מוצאם ותוכניות פרנסה, במקביל וכחלק מגל הגירה הגדול של יהודים ממזרח אירופה, אל ארצות "העולם החדש", במיוחד ארצות הברית, חלק מהבאים לארץ היו צעירים יהודים שהגיעו לארץ חסרי הון, במטרה להתפרנס להקים יישובים בארץ ישראל, ובכוונה להתפרנס מיגיע כפיהם. חלק ניכר מהם השתייכו בארצות מוצאם לתנועות פועלים סוציאליסטיות ומהפכניות ברוסיה ובמזרח אירופה. רבים מהם פנו לתנועה הציונית לאחר שנואשו מסיכויי הצלחת מהפכה ברוסיה; חלק נאלצו לברוח ממזרח אירופה לאחר השתתפותם בהגנה החמושה על קהילות היהודים בפוגרומים; ואילו אחרים השתייכו מלכתחילה לתנועות פועלים ציוניות, שהגדולה מביניהן הייתה מפלגת "פועלי ציון". המפלגה נוסדה במזרח אירופה בהשראת חזונו של מיכאל הלפרין ובהנהגתו של דב בר בורוכוב. חזונהּ של מפלגת "פועלי ציון" התבסס על ההנחות שתקומת העם היהודי צריכה לבוא בידי שכבה רחבה של פועלים, שאת מדינת העם היהודי ניתן להקים רק בארץ ישראל, ושניתן להקים בה חברה סוציאליסטית אוטופית שתכלול מוסדות שיתופיים, שוויון, עבודת כפיים ועבודת אדמה בד בבד עם השכלה רחבה הפתוחה לכל. פעילי המפלגה שעלו לארץ המשיכו לפעול במסגרת מוסדותיה, שכללו את הוצאת עיתון "האחדות", פגישות שנתיות ומאבקים שונים.

גל העלייה השנייה הביא עימו עשרות אלפי עולים ודרישה גוברת ל"כיבוש העבודה". הסוציאליסטים אנשי "העלייה השנייה" גרסו כי אל למשק היישובי להיות תלוי בפועל הערבי או לנצלו. עבודה עברית הייתה יסוד באתוס הציוני-הסוציאליסטי. הם האמינו שיש צורך בהעברת השמירה על היישובים היהודים מידי הערבים לידיים יהודיות. ב-29 בספטמבר 1907 נפגשה קבוצת פעילים ממפלגת "פועלי ציון" והחליטה על הקמתו של ארגון חשאי בשם "בר גיורא" שמטרתו כיבוש העבודה בשמירה על ההתיישבות היהודית. הקבוצה זכתה לחוזי שמירה בסג'רה ובמסחה. לאחר כשנה וחצי של פעילות, לנוכח גילויי לוחמנות ערבית שגברו אחרי מרד "הטורקים הצעירים" ביולי 1908, התרחב הצורך בשומרים יהודים. חברי "בר גיורא" החליטו להעביר את הפעילות למסגרת רחבה יותר.

בעקבות הצלחת השמירה בסג'רה ובמסחה גדל הביקוש לשומרים יהודים, וחברי "בר גיורא" החליטו למקד את מאמציהם בכיבוש השמירה במושבות. משום כך הוחלט להקים הסתדרות שומרים, ארגון חוקי (להבדיל מארגון "בר גיורא", שהיה מחתרת), בשם: "השומר".

אספת היסוד של הארגון התקיימה בכפר תבור בכ"א בניסן שביעי של פסח תרס"ט, 12 באפריל 1909. אספה זאת נערכה כשבוע לאחר הכינוס השנתי של מפלגת "פועלי ציון", שהתקיים בסג'רה בערב פסח, בצִלם של אירועי דמים: בתחילת חודש ניסן נהרג ברלה שויגר בהתקפה של ערבים; בערב פסח הותקף הצלם משה פחטר, שהיה בדרכו לכינוס המפלגה; הוא נפצע ומצלמתו נשדדה, אך הוא ירה והרג את אחד התוקפים; וב-12 באפריל 1909, במקביל לכנס היסוד של "השומר", נרצח שומר חוות סג'רה ישראל קורנגולד, ובמרדף אחר הרוצחים נהרג שמעון מלמד, מאיכרי המושבה סג'רה.

באספת היסוד נאמו ישראל שוחט ויצחק בן-צבי. נקבעה תוכנית, פרוגרמה, שהגדירה את מטרת הארגון:

הפרוגרמה קבעה גם את אופן ההתנהלות של הארגון ואת אופן הקבלה של חברים חדשים, וקבעה שבראש הארגון יעמוד ועד בן שלושה חברים. חברי הוועד שנבחרו היו ישראל שוחט, ישראל גלעדי ומנדל פורטוגלי.

בתוך ארבע שנים חתם "השומר" על חוזים לשמירת מסחה (כפר תבור), חדרה, ראשון לציון ורחובות. תחילה שמרו חברי "השומר", שמנו לא יותר מ-100 איש (הם העסיקו גם כ-300 שכירים יהודים) רק על גבולות השטח הבנוי של המושבות, אך עד מהרה החלו לשמור גם על האיכרים העובדים בשדותיהם וכך, באורח בלתי-נמנע, התעמתו עם מסיגי גבול ערבים. מכוח התפתחות זו ניצב "השומר" בחזית המאבק הציוני: כוח מזוין גונן מעתה על רכישת אדמות ועל עיבודן. חברי "השומר" למדו את שפת הערבים ואת אורחות חייהם כדי לשפר את תפקודם. לא אחת הם התלבשו כערבים וחיקו בהערצה את תעוזתם הלוחמנית של הבדואים ואת תכסיסיהם. הם עמדו בתוקף על הכבוד היהודי, אך באותה שעה טענו כי הם משתדלים להימנע מהתגרויות ומהריגת ערבים. אף-על-פי-כן, ראשי המושבות התרשמו לא אחת כי התנהגותם נושאת אופי תוקפני ופרובוקטיבי.

בשנים 1909–1910 עברה השמירה במושבות הגליל התחתון לידי "השומר". בחורף 1909 אחד השומרים הצ'רקסים של המושבה בית גן ירה למוות באיכר יצחק בלום, לאחר מריבה ביניהם. בעקבות כך עברה השמירה בבית גן לידי "השומר". החל ב-1910 העסיק "המשרד הארץ-ישראלי" שביפו את "השומר" בשמירת שטחים שאך זה נרכשו, ובעיבודם עד התנחלות מתיישבי הקבע: קבוצות "השומר" הללו נקראו "חבורות כיבוש". באביב 1910 נחתם חוזה גם עם המושבה הסמוכה יבנאל, ומאיר חזנוביץ מוּנה לעמוד בראש השמירה בשתי המושבות. בחוות כנרת היה ריכוז השמירה נתון בידי מנהל החווה משה ברמן, אך השומרים היו מפועלי החווה וחברי "השומר". שמירת השדות ניתנה בידי יחזקאל חנקין, שהיה לשומר הרכוב הראשון של אגודת "השומר". במושבות מנחמיה וזכרון יעקב הוזמנו שומרים מהארגון להשתתף בשמירה מעורבת עם פועלים ערבים, ואולם התנגשויות בין השומרים היהודים והערבים הובילו לכך שחברי "השומר" עזבו את המושבות, והשמירה בהם נותרה ערבית. בסוף שנת 1909 הוקם על ידי חברי "השומר" "לגיון העבודה", שבמסגרתו נשלחו קבוצות פועלים לסג'רה ולחדרה ובעיקר לאדמות תל-פול (או: תל אל-פול) סמוך לכפר הערבי (כיום מרכז עפולה) ולתחנת הרכבת הגדולה שלידו.

האספה הכללית השנייה של "השומר" נערכה ב-19 בדצמבר 1909 (ז' בטבת תר"ע) בדירתם של ישראל שוחט ואשתו מניה בחיפה. במהלך האספה הוקם 'לגיון העבודה' על פי הצעתו של יהושע חנקין לכיבוש אדמות אל-פולה בעמק יזרעאל, והזמנתם של אנשי חדרה להעביר לידי "השומר" את השמירה במושבתם. בנוסף הוחלט להסיר את השמירה מעל המושבה סג'רה לתקופה של שנה, בעקבות סולחה בין המושבה לבין שבט א-צביח הסמוך, שנכרתה ללא שיתוף אגודת "השומר". לדברי אתר ארגון ההגנה, שבט זה היה עוין ביותר, ואנשיו השתתפו ברצח יהודים במאורעות תרצ"ו-תרצ"ט שהחלו ב-1936.

בשנת 1914 שוב נתגלעו מחלוקות קשות בחוות סג'רה, בין אנשי "השומר" לבין ניסן קנטורוביץ, המנהל הממונה אשר ביקש לצמצם את היקף העבודה העברית במושבה. בעקבות כך פרצה שביתה במושבה ו"השומר" הפסיק את השמירה. קבוצה של צעירי "השומר" שלחה מכתב אל קנטורוביץ ובו אולטימטום להפסיק את העסקת הפועלים הערבים או להתפטר תוך 25 יום, ולא – יומת. מכתב זה עורר סערה גדולה ביישוב. ישראל גלעדי מציין שבעקבות כך עמד "השומר" בפעם הראשונה בפני פילוג פנימי חמור.

התיישבות ונפגעים – שנות השיא של הארגון

בשנת 1908 הצליח גואל הקרקעות יהושע חנקין לבצע רכישה גדולה בעמק יזרעאל, אך ישובה למעשה, נתקל בקשיים. באותה תקופה החל לפעול בעמק קו מסילת רכבת, והטורקים הוציאו חוק מיוחד האוסר על נתינים זרים להתיישב בצִדי המסילה. בנוסף, מושל נצרת, שוכרי אל-עסלי, היה לאומן ערבי אשר התנגד להתיישבות יהודית. בשלהי 1909, פנה חנקין לארגון "השומר" לעזור בכיבוש הקרקע, וקבוצת כיבוש של אנשי "השומר", הקימה בה את המושבה מרחביה. ההקמה לוותה בהתנגשויות רבות עם בני כפר סולם (שונם) הסמוך. אולם לאחר פרק הזמן הראשון, התהוו יחסי ידידות ואנשי "השומר" הוזמנו לבקר בכפר, ואף לחתונתו של "בן השיך מחמוד ... שנערכה בפאר גדול. מתל-עדש וממרחביה, היישובים היהודיים היחידים בעמק בימים ההם, באנו כשמונה רוכבים. הכפר קיבל אותנו יפה לפי נימוסי הערבים. הבענו את רחשי הכבוד שלנו לחתן על ידי אמנות-הרכיבה על סוסות אצילות, שלא היו רבות כמוהן גם בין סוסות הבדואים, ועל ידי יריות מרובות מנשק משובח. רושם גדול היו עושים ה"מאוזרים" האבטומטיים (האקדחים האוטומטים) שלנו. ... לאחר ה"פנטזיה", בכניסה לכפר לכבוד החתן אמין, שהכרנוהו מקודם, שתינו קפה ורוב הרוכבים יצאו להפליג ב"מֵידַן". מידן ערבי הנהו למעשה, תמרוני-מלחמה קיבוציים".

ב-2 ביוני 1910, בשדות סג'רה נורה איש "השומר" אברהם יוסף ברל, ככל הנראה מפליטת כדור. בפברואר 1911 נרצח יחזקאל ניסנוב בעת שהיה בדרכו, יחד עם צבי נדב בעגלה ליבנאל. באייר תרע"א (1911) הותקף מרדכי יגאל שרכב בגבולה הדרומי של המושבה על ידי רוכבים מכנופייתו של סעיד א-זועבה, אשר הצעתו לתת חסות למושבה נדחתה. יגאל הצליח לברוח מפני התוקפים תוך כדי ירי, ובמהלך ההתנגשות נהרג אחד התוקפים ואחר נפצע אנושות. בעקבות כך החלה מתקפה גדולה על המושבה על ידי מאות ערבים שהמטירו אש כבדה על המושבה. עם הגעת המשטרה הטורקית נעצרו 12 אנשי המושבה. שלושה מאנשי "השומר" – מרדכי יגאל, קוראקין ויצחק נדב – הושמו במעצר למשך שנה שלמה.

בשנת 1911 קיבל על עצמו ארגון "השומר" את השמירה בחדרה. חדרה הייתה באותה תקופה אחת המושבות הגדולות בארץ, ומשימת השמירה במושבה חייבה את הארגון להתמקד בשמירה ולזנוח את תוכניותיו ההתיישבותיות. בראש מערך השמירה הועמד מנדל פורטוגלי. בתשרי תרע"ב (1911) נערכה אספת "השומר" השלישית בחדרה. לאספה זאת נשלחה משלחת מרחובות בראשותו של משה סמילנסקי, במטרה לבקש מ"השומר" לקבל על עצמו את השמירה במושבה.

עבודת השמירה של אנשי "השומר" ברחובות החלה בט"ו בחשוון תרע"ב (6 בנובמבר 1911). בחוזה האופייני במידה רבה, התחייב ועד "השומר" 'להעמיד לשמירת המושבה וכל הנמצא בה שבעה שומרים שנתִיים שישמרו בלילה'; כמו כן, '"השומר מתחייב להעמיד חמִשה פרשים על כל השנה לשמור את כל הנטיעות, הפירות והזריעות השייך [כך] כולם לבני המושבה', וכן להוסיף שומרים בעונות בציר ואסיף, למשל 'בזמן הפירות שמתחיל בערך מראש חודש אדר"', במקרה גנבת פירות או אילני סרק ו"השומר" [כך] מביא את הגנב עם הגנבה או את הגנבה לבדה לבעלי הנחלה לפני זה שנודעה להם, אזי פטור "השומר" לשלם' עבור הגנבה. לאחר שצבי נדב הותקף סמוך לחדרה ונשקו נגזל ממנו, יצאו חמישה שומרים (מנדל פורטוגלי, צבי נדב, בן-ציון משבץ, מאיר חזנוביץ וחיים שטורמן) לבצע פעולת עונשין נגד אנשי הכפר הבדואי דמאַירה. הפעולה נכשלה – החמישה התגלו בדרכם והותקפו על ידי מאות בדואים מהכפר ומכפרים סמוכים. רעש היריות הרבות של המתנגשים נשמע בכל האזור. אנשי "השומר" נחלצו בחסות ערפל לפנות בוקר. איש לא נפגע. התעוזה שביציאה לפעולה זו העלתה את קרנם של אנשי "השומר" בקרב הבדואים.

בתשעה באב תרע"ב 1912, נרצח דוד סחרוב, משומרי ראשון לציון, שבהּ הייתה נהוגה שמירה מעורבת. בעקבות מעשה זה, והחשד שיד השומרים הערבים של המושבה הייתה ברצח, קיבל "השומר" לידיו בי"א בטבת תרע"ג (1913) את השמירה בראשון לציון ובמושבה באר יעקב הסמוכה. הארגון קיבל על עצמו גם את השמירה במושבה מנחמיה.

בשלהי שנת 1912, היה ארגון "השומר" אחראי על השמירה בכל המושבות הגדולות בארץ, למעט פתח תקווה וזכרון יעקב. באותה שנה קיבל הארגון פניות גם מהמושבות מטולה, נס ציונה, גדרה ורוחמה, אך נאלץ לדחות אותן בגלל מחסור בכוח אדם. באותה תקופה יצא מנהיג הארגון, ישראל שוחט, ללימודי משפטים באיסטנבול, דבר ששיקף את ביטחונם של חברי הארגון בחוזקם וביציבותם.

הפיטורין מחדרה ורחובות

במהלך 1912 החלו להתגלע נקודות מחלוקת בין המושבה חדרה לאנשי "השומר". חלק מהמחלוקת נבע מסכסוך פנימי בתוך המושבה בין ועד המושבה לבין סיעת מתנגדים; אלו התנגדו בין השאר להעסקת "השומר". חלק מהאיכרים פסקו לשלם מסים, והמושבה לא עמדה בתנאי השכר שהתחייבה לאנשי "השומר". בעקבות כך עמד המשך ההתקשרות עם המושבה בסימן שאלה. מאבק על קרקעות בין איכרי חדרה לבין אפנדי ערבי, גרר התנגשות בין איכרי המושבה לבין שליחיו: בדואים משבט הטורקמנים. עקב כך, היה צפי למתקפה גדולה על המושבה, ולהגנתה נחלצו אברהם שפירא יחד עם 25 מצעירי פתח תקווה וחברי "השומר". הוויכוחים במושבה הגיעו לשיא באביב תרע"ג (1913), לאחר שהוחל להעסיק בה שומרים ערבים, בנוסף על שומרים מתנועת "השומר". בכך נפגע עקרון "עבודה עברית", ונפגמו היחסים עם אנשי ארגון "השומר". באדר א' תרע"ג (1913) הופסקה השמירה במושבה כתוצאה מפעולות אלו.

בי"ח בתמוז תרע"ג (1913) התחולל סמוך למושבה רחובות "מאורע זרנוגה". ערבים נכנסו בשיירת גמלים אל כרמים בין ראשון לציון לבין נס ציונה ומלאו את סליהם בפרי הגפן. אחד השומרים התריע בהם, ובתגובה "התנפלו עליו, היכוהו וגזלו את נשקו. דבר שנחשב לפגיעה חמורה ביותר בכבוד איש המגן". השומר הזעיק את חבריו, וארבעה פרשים רדפו אחר שיירת הגמלים עד הכפר זרנוגה; שם הותקפו השומרים במקלות ובנשק חם, והזעיקו לעזרתם את שומרי ואיכרי רחובות. קטטה התלקחה בין כ-70 שומרים ואיכרים, לבין כמה מאות ערבים תושבי זרנוגה, ובמהלכה נהרג השומר שמואל פרידמן. למחרת תבעו אנשי "השומר" את סילוקם של הפועלים הערבים מהמושבה. אך איכרים מהמושבה האשימו את אנשי "השומר" בהידרדרות העניינים. בעקבות ביקורתם זו של האיכרים והמאבק המתמיד על "עבודה עברית", הקים אחד השומרים, מיכאל אבנר שפאל, תא חשאי בשם "נכדי פנחס". הוא הפיץ כרזה במושבות, שבה איים לרצוח איכרים שיעדיפו להעסיק פועלים ושומרים ערבים על פני יהודים.

אל ועד המושבה רחובות הופנו תלונות של איכרים וערבים על אלימות קשה שבה נקטו כלפיהם אנשי "השומר". זאת, למרות היחס המורכב והזהיר אל חשודים, עבריינים ושודדים, שניסו להקנות בארגון לחברים ולשכירים; כך למשל, במושבה ראשון לציון הכה שומר צעיר בקת רובה ערבי זקן אשר הוליך שיירת גמלים בדרך הרחוב הראשי. יחזקאל חנקין סטר על לחיו של השומר הצעיר ושילח אותו ממשמרתו. המעשים והאיומים הללו עוררו זעם וביקורת רבה על התנהלותם של אנשי "השומר" במושבה. כתוצאה ממכלול האירועים הללו לא חודש חוזה השמירה עם אנשי "השומר", והם נאלצו לצאת את רחובות בשלהי תרע"ג 1913. לאחר מכן, נשכרו להגנת רחובות שומרים יהודים בהנהלתו של אברהם בלומנפלד מפתח תקווה.

הקמת תל-עדש

אספת "השומר" החמישית בכרכור בתשרי תרע"ד 1913, עמדה בצל אובדן שני מעוזי "השומר" החשובים בחדרה וברחובות. עם זאת, הפסקת השמירה במושבות אלו אפשרה לשומר לחזור לרעיונות ההתיישבות שליוו את הארגון ואת תנועת "בר גיורא" בימיהם הראשונים. נושא זה נדון בהרחבה באספה, והוחלט על הקמתו של מושב שומרים. מקום ההתיישבות נקבע מאוחר יותר בתל-עדש (לימים תל עדשים), שם היה ממוקם גרעין קטן של שומרים שעלה על הקרקע, והאספה השישית של "השומר" באב תרע"ד (1914) התקיימה במקום.

בסוף 1913 נהרגו שלושה יהודים בגליל בתוך שבועיים בהתנגשויות עם ערבים – משה ברסקי מדגניה, יוסף זלצמן חבר בכנרת, ויעקב פלדמן, שומר בסג'רה. בעקבות אירועים אלה החליטו ועדי המושבות והשומרים בגליל התחתון על הסדרת הגנה עצמית באזור כולו, שבמסגרתה החזיקו המושבות בשומרים רכובים ומינו פרשים חמושים ברובים ואקדחים לשמירה על הדרכים. קבוצה של אנשי "השומר" בראשותו של מנדל פורטוגלי מונתה כ"שומרים מיוחדים" מטעם השלטון הטורקי בטבריה, ואנשיה צוידו בנשק ובתעודות רשמיות.

עם פרוץ מלחמת העולם הראשונה ביטלו השלטונות העות'מאניים את הקפיטולציות, שלפיהן נתיני ארצות המערב היו פטורים מחלק נכבד של כללי המשטר העות'מאני; ונהנים מחסותם של קונסולים של מדינות אירופה. מנהיגי "השומר" היו פעילים בתנועת ההתעת'מנות, שקראה ליהודים לוותר על נתינותיהם הזרות ולקבל על עצמם אזרחות עות'מאנית, על מנת להראות נאמנות לשלטונות, וכן, כדי למנוע את גירושם מהארץ של יהודים נתיני ארצות האויב. ערב מלחמת העולם הראשונה, מחצית מן היהודים בארץ ישראל היו נתינים זרים, רובם של האימפריה הרוסית. זו הייתה יריבה מימים ימימה, ועתה אויבת כנגד העות'מאנים במלחמה.

אך ההתעת'מנות לא תרמה להקלת המצב. מנהיג "השומר" ישראל שוחט הציע לשלטונות העות'מאניים להקים מיליציות יהודיות אשר ישרתו במסגרתו ויגנו על ארץ ישראל; אולם, המושל הצבאי של סוריה וארץ ישראל ומפקד הארמייה הרביעית, אחמד ג'מאל פאשה, התנגד לכך, שכן הוא ראה בציונות תנועת מרד. הקאימקאם (מושל אזרחי) של יפו, בהא-אלדין בך, אשר מוּנה על ידי ג'מאל פאשה, פתח בחקירה חשאית נגד רוב הנהגת היישוב היהודי בארץ. מנהיגי "השומר" ישראל שוחט, רעייתו מניה, יצחק בן-צבי, וכן, יהושע חנקין ודוד בן-גוריון, ועוד רבים אחרים נעצרו ונחקרו. ולאחר משפט שנערך להם, הם הוגלו מן הארץ. ישראל ומניה שוחט ויהושע חנקין נשלחו לגלות באנטוליה, ואילו בן-צבי ובן-גוריון גורשו לאלכסנדריה. כמו כן, החלו השלטונות העות'מאניים להחרים את הנשק אשר היה בידי היישוב היהודי.

בחודשי המלחמה הראשונים פקד את ארץ ישראל משבר כלכלי חמור כתוצאה מניתוק הקשר עם המערב, דרכי הדואר השתבשו, הבנקים נסגרו, רבים גויסו בכפייה לצבא העות'מאני, ורכוש רב הופקע לצורכי המלחמה. מכות הארבה שפקדו את הארץ ב-1915 החמירו את הרעב והמחסור. אירועי גזל ושוד לאור היום על ידי חיילים ועריקים מהצבא העות'מאני היו נפוצים, ותרמו להידרדרות המצב. עליית מחירי המזון גרמה לפגיעה במסירת השכר לאנשי "השומר". שכן על פי החוזה שנחתם עם איכרי המושבות, שולם חלק ממנו בדגן, ובנסיבות המלחמה, העדיפו האיכרים למוכרו.

באוקטובר 1916 יצאה קבוצת אנשי "השומר" במסחה, בהנהגת ישראל גלעדי, להקים נקודת התיישבות בגליל העליון, באתר בשם: חמרה (או חמארה). השם החדש שנבחר ליישוב היה "כפר בר-גיורא" (בהמשך שונה שם היישוב ל"כפר גלעדי"). המתיישבים אנשי "השומר" התפרנסו תחילה מעבודת השמירה במטולה. במקביל, הוקמה נקודת התיישבות בטלחה (לימים תל-חי) ובמחניים.

בי"ב באדר תרע"ה (1915) אירעה התנגשות בין אנשי "השומר" במלחמיה לבין ערבים מהכפר עבדיה, ובמהלכה נורה ונהרג אחד הערבים. בעקבות כך נערכה מתקפה גדולה על מלחמיה. במהלך מתקפה זאת נהרג אחד מאיכרי המושבה, ברל (דב) קליי (קולטשינסקי), אולם השומרים במושבה הצליחו להדוף אותה.

בשנת 1916 חדל "השומר" למעשה לפעול כארגון; הקופה המשותפת של הארגון התרוקנה וחדלה לפעול, ואנשיו המשיכו בשמירה ובעבודה במושבות השונות כל אחד בפני עצמו. באותה שנה, כתב ד"ר יעקב טהון במכתב לד"ר ארתור רופין כי מספר חברי הארגון אינו עולה על שלושים, וכי גזרת פעולותיו מצטמצמת לגליל התחתון בלבד. אך באספת "השומר" השנתית, שהתקיימה בל' באב תרע"ו (1916), הוחלט להרחיב את פעולות ארגון "השומר", לגייס חברים שישמשו כקבוצות הגנה ולהקים מחסני נשק. נוצרו קשרים עם צעירי המושבות לצורך שילובם במסגרת "השומר", ובמיוחד עם אנשי "הקבוצה היפואית". חלק מחברי קבוצת תל-עדש עבדו בתור עגלונים עבור הצבא העות'מאני, והשתדלו להעלים נשק שעבר תחת ידיהם ולהעבירו לתל-עדש.

במרץ ואפריל 1917, לאחר התבוסות הבריטיות בקרב עזה הראשון ובקרב עזה השני, אספו בדואים תושבי הנגב נשק רב, שהופקר בשדות המערכה על ידי הבריטים והטורקים. ארגון "השומר", ובמקביל לו גם "הקבוצה היפואית", החלו לאסוף ולרכוש נשק זה ולהעבירו לגליל. המושבה רוחמה בדרום היוותה תחנת איסוף ראשונה לנשק המוברח. תחנות נוספות היו ברחובות ובפתח תקווה. בכסלו תרע"ז (1917) חזרו אנשי "השומר" לעבוד במושבה רחובות. בקיץ תרע"ז 1917 נערכו פשיטות גדולות של בדואים משבטי רואלה על יישובים כפריים של יהודים וערבים, בין השאר דרשו מזומנים, מעין "דמי חסות". בתגובה ארגנו חברי "השומר" קבוצות סיור להגנה אזורית, אשר הצליחו להגן על היישובים מפני התנכלויות.

לאחר חשיפת רשת הריגול של ניל"י ערכו הטורקים מצוד נרחב אחר יוסף לישנסקי, בחשד שהיה סגנהּ של שרה אהרנסון בהנהגת רשת הריגול. באוקטובר 1917 נערכה פשיטה של הצבא העות'מאני על זכרון יעקב, שבמהלכהּ נעצרו אהרנסון וחבריה. יוסף לישנסקי, שהיה מאנשי ניל"י, ברח מבעוד מועד. הוא הוברח על ידי חברי "השומר" לגליל העליון. עם התגברות חיפושיהם של אנשי הצבא העות'מאני אחר לישנסקי התקבלה באספת "השומר" ההחלטה להתנקש בחייו. הוא נורה בסמוך למטולה על ידי שני אנשי "השומר"; נפצע בכתפו, אך הצליח לברוח. בהגיעו אל דרום הארץ, זוהה ונתפס על ידי בדואים, אשר הסגירו אותו לשלטונות העות'מאניים. אז החל גל מעצרים של חברי "השומר" וחיפושים נרחבים אחר נשק במושבות מזוהות עם הארגון. רבים מאנשי "השומר" נעצרו בבתי כלא בטבריה ובנצרת. רבים מהם נחקרו ועונו בחשד לפעולות ריגול, בגידה ועריקה מן הצבא. בהשתדלות עסקני היישוב נגזרה על חלקם שנת מעצר; חלק שוחררו מן הכלא אל שורות הצבא העות'מאני בהרי ארמניה.

בשיא פעילותה של מחתרת ניל"י הוברחו אליה מטבעות זהב שנטבעו בשנות המלחמה, באוניה שהגיעה אל החוף בסמוך לזכרון יעקב. חלק מהן הועבר אל ה"ועד הפוליטי" אשר הקימה הנהגת היישוב, ובראשה מאיר דיזנגוף, לנוכח המצוקה הקשה בשנות המלחמה. כאשר מחתרת ניל"י נחשפה, ונחשפו גם המטבעות הזרים בשוקי הארץ, הוחלט להחזיר לה 50,000 פרנק. אנשי "השומר" סברו שאין להחזיר לניל"י את המטבעות. צבי נדב ושמואל הפטר פנו לאפרים בלומנפלד שהחזיק בהן בפתח תקווה. בבקשה לקבל את המטבעות, והבריחו אותן בעגלה לתל-עדש. כנראה, חלק מהמטבעות שימש לסיוע לאסירים בכלא דמשק. אך בקרב אנשי "השומר" נשמעו טענות על שימוש לא ראוי בכסף. בשלב מאוחר של המלחמה דרש מאיר דיזנגוף לקבל בחזרה חלק מהכסף ולא נענה. (בעקבות פרשה זאת, החליטה מועצת מפלגת "פועלי ציון" בראש השנה תרע"ט 1918 במחניים, להודיע על ניתוק הקשר עם ארגון "השומר").

בסתיו 1917 הבקיע הצבא הבריטי את קו ההגנה הטורקי בדרום הארץ בקרב באר שבע, אך בפברואר 1918 נעצרה ההתקדמות הבריטית והתייצב קו שתי העוג'ות – קו הגבול בין הכוחות הבריטיים לטורקים – בין נחל הירקון במערב ונחל ייט"ב (ואדי אל-עוג'ה) במזרח. בתקופה שלאחר מכן המשיך ארגון "השומר" בשמירה על מושבות הגליל ובניסיון לתמוך בחבריו העצורים בדמשק.

בספטמבר 1918 התחדשה המתקפה הבריטית בקרב מגידו, שבו נפרצו קווי ההגנה הטורקיים, הושלם כיבוש ארץ ישראל, והתאפשרה התקדמות בריטית מהירה לעבר דמשק. התפתחות זו הובילה לכניעת האימפריה העות'מאנית וליציאתה ממלחמת העולם הראשונה. ב-17 באוקטובר 1918, שלושה שבועות לאחר קרב מגידו, נערכה אספת "השומר" האחת-עשרה בטבריה, ובה התקבלו החלטות על התנדבות לצבא, במסגרת הגדודים העבריים ולז'נדרמריה הבריטית. פעילים רבים של "השומר" אכן התגייסו לגדודים העבריים. כאשר התברר שהצבא הבריטי משאיר למעשה את הגליל העליון כשטח הפקר החלו פעילים אלו בין היתר "לסחוב" נשק ותחמושת מהצבא, אשר יאפשרו להיערך לקראת הפְּרעות שהיו צפויות להתחולל.

בעקבות הכיבוש הבריטי החלו לחזור לארץ פעילי "השומר" שהוגלו או הושמו במעצר בדמשק ואנטוליה. בנוסף לכך הצטרפו לארגון בוגרי הגימנסיה העברית "הרצליה" (בהם אליהו גולומב ודב הוז) וחניכי תנועת "החלוץ", אשר הגיעו לארץ במסגרת העלייה השלישית. מנהיגי" השומר" ישראל ומניה שוחט הגיעו לארץ באביב 1919 – ומצאו בשובם רק חלקים ושברים מן הארגון כפי שהיה בעת הקמתו ב-1909.

מבין המצטרפים החדשים, אליהו גולומב ותומכיו מנהיגי תנועת "אחדות העבודה" דוד בן-גוריון ויצחק טבנקין, טענו בדבר הצורך בכך שהשמירה על היישוב תהיה מוטלת על גוף רחב ועממי. טענות אלו הביאו למחלוקת עם ותיקי ארגון "השומר", אשר שאפו לשמור על האופי של הארגון כמסדר שומרים חשאי ואליטיסטי.

על רקע חילוקי דעות אלו, ובצל מאורעות תל חי ב-1 במרץ 1920, התכנסה אספת "השומר" האחרונה בתל עדשים ב-18 במאי 1920. במסגרת האספה הוחלט שהארגון יתפרק מרצונו ויעביר את סמכויותיו הביטחוניות למפלגת "אחדות העבודה". ימים אחדים לאחר מכן הוכרז בוועידת "אחדות העבודה" בכנרת על הקמת ארגון "ההגנה", על בסיס "השומר". רחל ינאית בן-צבי מציינת ש"להלכה התפרק "השומר" באספה זו, אך למעשה הוסיף להתקיים בכוח הקשר האינטימי שהיה בן חבריו". במקביל עמלו ראשי "השומר", ישראל ומניה שוחט, על הקמת גדוד העבודה ובנוסף הקימו את "הקיבוץ החשאי", שנועד להמשיך במתכונתו המצומצמת את מסגרת הפעולה של "השומר".

ייעודו המרכזי, אם כי לא היחיד, של ארגון "השומר" היה עבודת השמירה. באותה תקופה התבססה שמירת המושבות על שומרים רגליים, ואילו שמירת השדות התבססה על שומרים רוכבים שכונו 'חיילים'. בתקופות של תקריות קשות נערכה גם שמירה על צירי תנועה ובוצעו סיורים. נוסף על פעילות מניעתית והגנתית, במקרים של גנבות היו השומרים אחראים להתחקות אחר הגנבים, לרדוף אותם ולהשיב את הרכוש הגנוב. במקרים שבהם לא הוחזר הרכוש נקנס הארגון לפי שווי הרכוש הגנוב. כך לדוגמה, בשנות הפעילות הראשונות של "השומר" הצליחו גנבים משבט דלייקה לגנוב 12 ראשי בקר מהרפתות של בית-גן. אירוע הזה היה לכתם על פעילות "השומר"; הארגון נאלץ לשלם פדיון גדול עבור החזרת העדר מהגנבים, והשומר האחראי, בן ציון משבץ, הודח מתפקידו למספר חודשים, ואף ניטלה ממנו הזכות לאכול במטבח השומרים. במקרה אחר, בקיץ 1910, שדדו פרשים בדואים מעבר הירדן המזרחי את העדר של יבנאל והחלו להוביל אותו לעבר בקעת הירדן. מאיר חזנוביץ, שריכז את השמירה במושבה, רדף עם אנשיו אחר השודדים; הם הצליחו להשיג אותם בסמוך לוואדי פיג'אס, שם התנהל קרב יריות בין השומרים לשודדים, ולבסוף הוחזר העדר. קרב זה תרם רבות למוניטין של אגודת "השומר".

לפני תחילת פעילותו של "השומר" הייתה מקובלת בכמה מושבות שמירה מעורבת, שבה מיעוט של שומרים יהודים מועסק לצד השומרים הערבים. בשנים הראשונות לפעילות "השומר" התרחשו מקרים שבהם הותקפו שומרים יהודים על ידי חבריהם-לנשק הערבים, ובעקבות כך הוחלט בארגון לאמץ גישה ששוללת שמירה מעורבת. אנשי "השומר", בדומה לשומרים עבריים אחרים שקדמו להם (כמו אברהם שפירא), הקפידו ללמוד את השפה הערבית ואת אורחות החיים של תושבי הסביבה. שומרים שזכו לכבוד מתושבי הסביבה, בזכות גילויים של אומץ וקור רוח, הותקפו פחות על ידי גנבים ופורעים ויכלו ביתר קלות להגיע להסכמים עם השייח'ים המקומיים במקרים של סכסוכים. מנגד, שומרים בתחילת דרכם הועמדו על ידי הגנבים בפני מבחנים באופן תדיר – לפעמים אף בידי השומרים הערביים שאותם הם החליפו.

המנהג החשוב ביותר שהשפיע על אופן השמירה היה נקמת הדם: כאשר בן חמולה נהרג, משפחתו הייתה מחויבת לנקום את מותו. למנהג זה היה השפעה רבה בשמירה על השקט באזור, מפני שעל מנת להימנע מנקמה הצדדים המעורבים בסכסוכים האלימים היו מנסים להימנע משפיכות דמים ככל האפשר. משום כך נדרש מקצוע השמירה להימנע ככל הניתן משימוש בנשק חם, והשומרים השתלמו בשימוש בכלי נשק קר – נבוטים, שוטים וסכינים. אך היו גם מקרים שבהם שומר שהותקף נאלץ להשתמש בנשק חם, ובשל נפגעים חלה הידרדרות במצב הביטחוני ונערכו התקפות על המושבות.

"השומר" חרת על דגלו את לימוד מנהגיהם ומצבם של תושבי הארץ דוברי ערבית: כפריים ועירונים, בהירים וכהי עור, חסרי רכוש וצמיתים פלחים, עתירי הון והשפעה אפנדים, ערבים, בדואים, צ'רקסים, מוגרבים, בוסנים ואחרים. שלמה קפלנסקי תיאר לאחר שנים את מדיניותו של ארגון "השומר" כלפי האוכלוסייה: "לא היה שואף קרבות ולא שש לקראת תיגרות, להפך, הוא חינך את חבריו לזהירות רבה ביחסיהם אל השכנים הערבים והבדואים. לזכותו יצוין, כי במיטב כוחותיו התאמץ להכיר את הסביבה הערבית, את מנהגיה, שפתה והלך-רוחה ושקד לטפח יחסי כבוד ושלום עם הכפרים והשבטים אשר ביניהם פעל". מדיניותם של אנשי "השומר" כלפי הערבים כללה: רצון ליצור איזון כמותי בין היהודים לבין הערבים בארץ, יחס של כבוד ואף חיקוי, במישור היומיומי, חיכוכים מתמשכים בנוגע לאיוש השמירה במושבות ובעת סכסוכי קרקעות ותפיסתן לאחר קניין חוקי. כמו כן, התגובה לפעולות עוינות והירי בזירות התנגשות הותאמו במידה רבה, להשלכותיו של מנהג נקמת הדם, ה"גום", אשר שלט בארץ ישראל באותן שנים.

בקרב איכרי המושבות הנימוקים בעד העסקת "השומר" היו שיפור איכות השמירה, זקיפות קומה, וכן הפן החברתי – הגעתם של אנשי "השומר" למושבות לוּותה במקרים רבים בהמרצת האווירה החברתית במושבות. מנגד, הטיעונים כנגד העסקת "השומר" היו עלות שמירה גבוהה יותר, פחד מהתנכלויות למושבה מצד השומרים הערבים שפוטרו, טענות לאלימות מוגזמת של אנשי "השומר". המתנגדים להעסקת "השומר" העלו גם טענות לגבי ההתנהלות החשאית והאליטיסטית של חברי "השומר". גורם נוסף שהקשה על המשאים ומתנים על העסקת "השומר" הייתה רצונו של ארגון "השומר" לפעול כגוף פוליטי, שהתבטא בכך שהוא דרש להעסקת פועלים עבריים במושבות, ולהיות שותף בדיונים עם השכנים הערבים.

האידאולוגיה שהניעה את מקימי "בר גיורא" ו'השומר" דגלה, בין השאר, בהתיישבות יהודית בארץ ישראל ובעבודה עברית. הקומונה בסג'רה, שעל בסיסה הוקם ארגון "השומר", הייתה אמורה, על פי חזונהּ של מניה שוחט, להוות בסיס לגרעין של כ-300 פועלים אשר יעלו להתיישב בחורן שבעבר הירדן. אולם, בתקופות רבות נזנחו הרעיונות ההתיישבותיים עם התגברות הדרישה לשומרים. בנוסף, התגלעו חילוקי דעות בין דור המייסדים, אשר ראה בהתיישבות חלק בלתי נפרד מפעילות התנועה, לבין המצטרפים החדשים, אשר התעניינו בעיקר בשמירה גרידא.

"כיבוש הקרקע" הייתה פעילות ששילבה את היכולות של "השומר" עם הרעיונות ההתיישבותיים. שם זה ניתן לפעילות שנועדה להשתלט על קרקעות שנקנו על ידי התנועה הציונית. במקרים רבים הן הפלחים האיכרים, והן הבדואים הערבים הנודדים, לא הכירו בקניין זה, והתנגדו להימצאות יהודים עליהן. פעולת כיבוש הקרקע הראשונה נעשתה לאחר פנייה של יהושע חנקין לארגון, והתרחשה על אדמות שבט זביח הסמוך לסג'רה. ההכנות לפעולה זו נערכו בחשאי, והוסתרו אפילו מאיכרי המושבה. הצלחת הפעולה הביאה לפעולות כיבוש נוספות, שהחשובות בהן היו כיבוש קרקעות ה"פולה" בעמק יזרעאל ואדמות כרכור. על הקרקעות בעמק יזרעאל הקים "השומר" את היישוב מרחביה.

בשיא פעילותו של הארגון, לאחר קבלת השמירה בחדרה וברחובות, לא אפשר המחסור בכוח אדם לעסוק בהתיישבות. אמנם, היו בין ותיקי הארגון חברים שסברו שמקצוע השמירה מנוֵון, ושעל הארגון לחזור לרעיונות ההתיישבות שאפיינו אותו בתחילתו; אולם הם נקלעו למחלוקות עם החברים החדשים, שהיו נלהבים מהעיסוק בשמירה ולא היו שותפים לחזון האידאולוגי של מייסדיו. ניסיון ההתיישבות המרכזי של "השומר" היה בתל-עדש (לימים תל עדשים). היישוב, שהוקם על ידי חברי "השומר" באוקטובר 1913, נבנה במטרה להיות מרכז הפעילות של התנועה. חרף מצוקות כלכליות וקשיי ההתיישבות, הפך היישוב אמנם למקלט ומרכז לארגון, במיוחד במהלך שנות מלחמת העולם הראשונה.

חברי ושכירי "השומר" היו בין מקימיהם של דגניה, מרחביה, תל חי וכפר גלעדי, עין חרוד ובית אלפא.

רוב אנשי "השומר" היו חברי מפלגת "פועלי ציון", ואחד מראשיה בארץ ישראל יצחק בן-צבי, היה ממייסדי "השומר"; אך מנהיגי המפלגה השמיעו לעיתים ביקורת חריפה על פעילות הארגון. כך, לדוגמה, דוד בן-גוריון דרש במסגרת ועידת המפלגה להעמיד את פעולותיו של "השומר" ו"לגיון העבודה" לביקורת המפלגה, וטען שכך, אין המפלגה יכולה להיות אחראית לחבריה. ביקורת חריפה יותר נשמעה בקרב מפלגת הפועלים "הפועל הצעיר"; שלמה לביא היה אחד מן המעטים מחבריה אשר התקבלו לארגון "השומר".

בקרב אישי ההנהגה הציונית היו לארגון "השומר" תומכים רבים, אך גם מתנגדים חריפים. בקרב ציונים במזרח אירופה הייתה תמיכה נלהבת בפעילות "השומר". אחד מהם, היה מנחם אוסישקין. באמצעות הוועד האודיסאי (הוועד ליישוב ארץ ישראל) עודד קרנות של ההסתדרות הציונית לתמוך בארגון, ואף אישר הלוואות לארגון לצורך רכישת סוסים ונשק. תומך חשוב של "השומר" בתחילת דרכו היה גואל הקרקעות יהושע חנקין. בתיווכו נוצרו הקשר עם ד"ר ארתור רופין, אשר עמד בראש המשרד הארצישראלי – הזרוע של ההסתדרות הציונית בארץ ישראל. קשר זה, הוביל לחתימת חוזי העבודה והשמירה בכרכור ובתל-עדש. לעומת זאת, אחד העם, שדגל בציונות רוחנית, התנגד להקמת כוחות חמושים יהודים, מחשש שאלו יביאו לרוח מיליטריסטית ולניוון באומה.

הארגון קבל הכרה רשמית מן ההסתדרות הציונית בקונגרס הציוני ה-11, אשר התקיים בווינה ב-1913.

מייסדי הארגון ומרבית חבריו היו חלוצים אשר הגיעו לארץ ישראל בתקופת העלייה השנייה. חלקם היו פעילים עוד טרם עלייתם בתנועות מחתרתיות ובהתגוננות יהודית מפרעות במזרח אירופה בראשית המאה ה-20. יחזקאל חנקין, למשל, נחשב גיבור ההגנה היהודית בהומל, ונרדף בשל כך בידי השלטונות. משה גבעוני (גולדשטיין) היה ממארגני ההגנה היהודית ביוזובקה ובקישינב, ישראל שוחט היה פעיל ב"פועלי ציון" ובארגון ההגנה היהודית בגרודנה, ואשתו מניה שוחט הייתה פעילה, טרם עלייתה לארץ, במפלגת ה"הבונד" (מפלגת פועלים יהודית לא-ציונית), וב-1898 נכלאה בגין פעילותה המחתרתית. רבים מהפועלים היהודים אשר הקימו את "השומר" היו ממשפחות יהודיות מהמעמד הבינוני והנמוך, שהגיעו לארץ חסרי-כול. אלכסנדר זייד סיפר שהרכוש היחיד שהיה ברשותו עם הגיעו לארץ היה שעון עשוי כסף של אביו, שאותו הוא נתן כ"בקשיש" לחיילים הטורקים בעבור כניסתו לארץ. שתי הדמויות הבולטות בהנהגת הארגון אשר לא היו מבני העלייה השנייה היו יצחק נדב, בן למשפחה יהודית מתימן, שפגש את אלכסנדר זייד ויחזקאל חנקין ב-1908 בירושלים, ומרדכי יגאל, שהיה בן המושבה זכרון יעקב.

דפוסי הפעילות המפלגתיות והמחתרתיות שאפיינו את פעילות החברים במזרח אירופה השפיעו על אופיו ועל דרכי פעולתו של "השומר". הארגון הוקם, כאמור, על בסיס ארגון "בר גיורא", שהיה חשאי לגמרי. "השומר" היה אומנם לגאלי למחצה, אך הוא הוקם לא רק כארגון שמירה אלא גם כארגון פוליטי. השומרים שפעלו במסגרת הארגון התחלקו לחברים קבועים ול"מועמדים": צעירים שרצו להצטרף לתנועת "השומר" נדרשו לעבור בהצלחה תקופת ניסיון שארכה לפחות שנה, ושלאחריה הועלתה מועמדותם להצבעה, שבה הפכו לחברי "השומר" רק אם הם זכו לתמיכת של שני שלישים לכל הפחות מהחברים הקבועים. ה'מועמדים' עברו מבחנים שונים לבדוק את התאמתם למסגרת השמירה – שכללו שליחתם למשימות מסוכנות ואף ירי בסביבתם בשביל לבדוק את תגובתם.

המועמדים לשמירה כללו חלוצים שהגיעו במסגרת העלייה השנייה – בצד צעירים בני המושבות, דור שני לאנשי "העלייה הראשונה". בתחילה התקבל ארגון "השומר" בהתלהבות רבה בקרב צעירי המושבות, ורבים מהם הצטרפו כ"מועמדים" ופעלו להעברת השמירה במושבותיהם לידי הארגון. ואולם, עם הזמן נתגלעו חילוקי דעות בין הקבוצות. צעירי המושבות הסתייגו מהילת הסודיות והאליטיזם שאפיינה את התנהלות החלוצים, ואילו החלוצים נטו לזלזל בכך שהצעירים פעלו ללא "פרוגרמה מפלגתית". אבשלום פיינברג, לדוגמה, בן המושבה חדרה, היה בתחילה מלא התלהבות עם הגעת "השומר" למושבה, אך בהמשך הפך למבקר קשה של הארגון. במושבה זכרון יעקב, ששקלה פעמים מספר לכרות חוזה עם "השומר", היו צעירי המושבה, מקימי ארגון "הגדעונים", מהמתנגדים להתקשרות.

בין הגורמים לקרע הייתה העובדה שרק מעטים מצעירי המושבות שעבדו כשכירים ב"השומר", והגישו בקשה לחברות בו, וחיכו פרק זמן ארוך כ"מועמדים", התקבלו אליו לבסוף כחברים. אחד המקרים השנויים במחלוקת היה מעמדו של יוסף לישנסקי. לישנסקי, שגדל במושבה מטולה, עבד שנים מספר במסגרת "השומר" ונחשב בקרב חבריו כרוכב הסוס הטוב בדורו, כשומר מצטיין וכמנהיג. חרף זאת, ואף על פי שמועמדותו נשקלה מספר פעמים, הוא מעולם לא התקבל כחבר בארגון. בין הסיבות לדחייתו הייתה הטענה שהוא אינו שותף לאידאולוגיה הסוציאליסטית של הארגון, וצוין גם שהוא נהג ביחס מזלזל כלפי האוכלוסייה הערבית. לבסוף פרש לישנסקי מ"השומר", והקים את הארגון המתחרה "המגן".

טענה נוספת על התנהלות "השומר" הייתה נועצה באופי הסודי וההיררכי, על כך כתב אליהו גולומב: "את תפקיד "השומר" ואת מפעליו העריכו רבים, אבל הדרך הזאת של ריכוז השלטון על השמירה בידי יחידים, ללא פיקוח מוסדות צבוריים כלליים, אשר התפתחו כבר בזמן הזה – לא נפגשה באהדה."

חברי "השומר" חיו ברובם בתנאים כלכליים קשים. במושבות רבות התהלכו החלוצים יחפים, ושומרי משמרות היום נהגו להעביר בערב את מגפיהם לשומרי הלילה.

רבים מחברי "השומר" שילמו מחיר דמים על פעילותם. אלכסנדר זייד מציין בזיכרונותיו שמבין תשעת הנוכחים בייסוד "בר גיורא", רק שלושה (בן צבי, זייד וישראל שוחט) האריכו ימים לאחר שנותיו הראשונות של הארגון. בט"ו בשבט תרע"א (1911) נרצח יחזקאל ניסנוב בהתנגשות עם שודדים בדרך לבית-גן. ברלה שויגר ויחזקאל ניסנוב נהרגו גם הם בהתקפות ערבים. מנדל פורטוגלי מצא את מותו מפליטת כדור רובה. יחזקאל חנקין וישראל גלעדי נפטרו ממחלות. זייד עצמו נרצח אף הוא בידי פורעים ערבים שנים רבות מאוחר יותר, בשנת 1938.

ישראל גלעדי

מנדל פורטוגלי

ישראל שוחט

מניה שוחט

צבי נדב

צבי ניסנוב

אלכסנדר זייד

יצחק בן-צבי

רחל ינאית בן-צבי

צבי בקר

אסתר בקר

יחזקאל חנקין

בהנהגת "השומר" בלטה פעילותן של מספר נשים – ובראשם של מניה שוחט ורחל ינאית. מניה שוחט, אשתו של ישראל שוחט, הייתה אחת ממנהיגי הארגון אף שרשמית לא נמנתה עם חברי הוועד. היא ריכזה את ניהול כספי הארגון, חזונה על התיישבות שיתופית עמד במרכז האידאולוגיה של הארגון, שימשה דמות אמהית לפעילי הארגון ואחזה בנשק במהלך התקפות על המושבות. רחל ינאית הייתה גם היא חברה בארגון כבר מהיווסדו, ובתקופת מלחמת העולם הראשונה – כאשר רבים ממנהיגי ה'שומר' הוגלו מהארץ, לקחה חלק פעיל בהנהגת הארגון וברכישה והברחה של נשק מהדרום. נשים נוספות שבלטו בפעילותם ב"השומר" עוד מימי 'בר-גיורא', היו קיילה גלעדי, אסתר בקר, ציפורה זייד ושרה חיה חנקין.

על פי ספר תולדות ההגנה נושא מעמד האישה ב"השומר" היה אחד הנושאים שגרמו לתסיסה מתמדת בארגון. מצד אחד "השומר" דגל בהקמת חברות שיתופיות שבהם יש שוויון זכויות מלא בין כל החברים. מנגד, בעיקר בימי ראשית העלייה השנייה, הצטמצם עיסוקן של רוב הפועלות לעבודות משק הבית בישול ותפירה – ורק מיעוטן עסקו בחקלאות, והייתה זו התוצאה וגם הסיבה לכך, שחלק מחברי "השומר" לא תמכו בקבלת נשים כחברות שוות זכויות לארגון. כעבור שנים כתבה רחל ינאית בספרה על מניה שוחט, כי שלושה גורמים אפשרו לחברי "השומר" להתגבר על "מכשולים רבים ובעיות חברתיות" בדרכם, והשלישי בהם הוא: "בכוח האישה, אשת "השומר", שעל אף היותה תמיד ברקע, ידעה לשאת בעול הנדודים, הסבל והמחלות שהיו כרוכים בחיים ארעיים של השומרים בלי לרפות את רוח החברים". מניה שוחט עצמה סיפרה בפגישה עם תלמידות חוות הלימוד החקלאית, בשנת 1921, על מעמדה של האשה ב"השומר":

"בראשי ימי "השומר" שררו יחסים של שותפות בין החברים לחברות, והחברות נתקבלו לשורות "השומר" ברשות עצמן. אך כאשר רבו הזוגות והחברות נכנסו למסגרת "השומר" אך ורק בגלל קשרי משפחה, ללא כל הכשרה, חל שינוי ביחס לחברה. אשת "השומר" סבלה קיפוח מצד "השומר" שכן לא לקחה חלק ברוב הדיונים וההחלטות שקבעו את חיי החברים. כל כינוס שנתי של "השומר" היה מאורע חשוב, מעין חג לחברים; אולם הנשים לא הוזמנו לאסיפות, ורק התלוו אל בעליהן, מלאות צער ועלבון."

מפגשים, טקסים ופעילות חברתית

חברי "השומר" היו נפגשים באספות שנתיות, אשר בהן נדונו ענייני "השומר"; החל מבעיות תקציב וכלה בנושאים מהותיים כגון מעמד האישה, שאלות התיישבות והמשך דרכו של הארגון. בספר תולדות ההגנה מצוין שהאספות מילאו תפקיד נפשי וחברתי חשוב: "תכלית האספות לא הייתה בדיונים ובסיכומים בלבד, כי אם גם בחויה העצומה ... ימי האספה השכיחו מלב השומרים את צרות השמירה, הרחוקה מאידיליה, והפיחו רוח חדשה של אמונה ותקווה בלב החברים. האספות נתנו לחבר מן השורה את הרגשת הערך העצמי וזכותו השוה להכריע בגורל הארגון".

במהלך האספות התנהלו הצבעות על מועמדים חדשים להתקבלות כחברי "השומר". למתקבלים נערכו טקסי קבלה, אשר מתכונתם השתנתה משנה לשנה. כך לדוגמה, טקס הקבלה שנערך בפסח תרס"ט 1909 בבית השומרים במושבה כפר תבור: על הקיר היה תלוי דגל "השומר" ועליו הסיסמה "בדם ואש יהודה נפלה בדם ואש יהודה תקום", מתחתיו שתי חרבות שלובות, ובחדר האירה מנורה. ואילו, בחדרה ל